Одна из дочерей Олега Рязанского известна по нескольким источникам, однако сохранились лишь косвенные сведения о ней. Дата рождения рязанской княжны неизвестна. Согласно М. Д. Хмырову, около 1376 г. она была выдана замуж за Друцкого князя Дмитрия Семеновича [4, № 287, c. 21]*. В браке у Анастасии родилось двое сыновей. После смерти Дмитрия Семеновича Анастасия второй раз вышла замуж за сына литовского князя Ольгерда князя Новгород-Северского Корибута–Дмитрия, для которого этот брак так же был вторым [I, № 17, s. 16; 2, c. 64–65; 5, s. 308–311; 6, s. 178–179]. В. Воронин выдвинул предположение, что вдова Друцкого князя и вторая жена Дмитрия–Корибута не тождественны: другой сын Ольгерда Дмитрий женился на неизвестной по имени Друцкой княгине, а для дочери Олега Ивановича Анастасии брак с Корибутом был первым и единственным [1, с. 3–30]. Последний раз Анастасия упоминается в 1399 г. в связи со смертью сына Андрея, который погиб в битве при Ворксле [1, 3–30].
Дата смерти Анастасии Ольговны неизвестна.
*По другой версии, ее мужем был Дмитрий Васильевич, вассал Ольгерда [3, c. 155].
I. Archiwum książąt Lubartowiczów Sanguszków. T. 1. Lwów, 1887.
1. Варонін В. Друцкія князі XIV стагоддзя // Белорусскі гістарычны агляд. Т. 9. Сш. 1–2 (16–17). Снежань 2002. С. 3–30.
2. Насевіч В. Карыбутавічы // Вялікае Княства Літоўскае. Энцыклапедыя у 3 т. Т. 2. Мн., 2005. С. 64–65.
3. Лаврентьев А.В. После Куликовской битвы. Очерки истории Окско-Донского региона в последней четверти XIV–первой четверти XVI вв. М., 2012.
4. Хмыров М.Д. Алфавитно–справочный перечень удельных князей русских и членов царствующего дома Романовых. Половина первая. СПб., 1871.
5. Tęgowski J. Pierwsze pokolenia Giedyminowiczów. Poznań-Wrocław, 1999.
Wolff J. Kniaziowie litewsko-ruscy od końca czternastego wieku. Warszawa, 1895.