Сведений об Анне, дочери Ивана II Ивановича, крайне мало. Поскольку дата ее рождения неизвестна, достоверно нельзя сказать, кто был ее матерью: первая супруга Ивана Ивановича Феодосья, скончавшаяся всего через год после свадьбы [7, c. 16], либо вторая жена Александра, неизвестная по происхождению [10, c. 92].
В источниках есть несколько упоминаний о том, что Анна, дочь великого князя Владимирского, была выдана замуж. Два упоминания в Рогожском летописце и Никоновской летописи говорят о том, что Иван Иванович отдал дочь «в Литву», за «внука Гедиминова» [II, c. 228; III, стб. 65]. В Родословии князей Волынских упоминается, что Дмитрий Иванович Донской выдал замуж свою сестру Анну за князя Дмитрия Михайловича Боброка с Волыни [I, c. 22, № 6; IV, № 174/280, л. 78; V, c. 111–112; 1, c. 285–286; 2, c. 2]. Точно установить дату брака весьма затруднительно. Р. Г. Скрынников полагал, что брак был заключен после 1379 г. [8, с. 66–67]. А. В. Кузьмин [4, с. 767, прим. 212], В. А. Кучкин и др. называют более раннюю дату – 1356 г. или около этого года [5, c. 249; 6, c. 10].
Из-за расхождений в свидетельствах само происхождение мужа Анны Дмитрия Боброка Волынского также вызывало научные споры. Не углубляясь в проблему происхождения князя, о нем говорил еще С. М. Соловьев [9, c. 264, 268, 272 и др.] В. О. Ключевский считал его сыном Любарта Гедиминовича [3, c. 539–540]. А. В. Экземплярский выдвинул мнение о том, что Дмитрий был сыном литовского князя Кориата Гедиминовича, получившего в крещении имя Михаила [11, c. 135]. Его поддержал В. А. Кучкин [5, c. 249; 6, c. 10]. Эта версия объясняет, почему в некоторых источниках Дмитрий носит отчество «Михайлович». Однако А. В. Кузьмин опроверг мнение, что упоминаемые в источниках в качестве мужа Анны Ивановны Дмитрий Михайлович и Дмитрий Кориатович – один и тот же человек [4, c. 724–725]. На сегодняшний день вопрос о происхождении Дмитрия Боброка Волынского, принимавшего участие в Куликовской битве под командованием своего шурина Дмитрия Ивановича Донского, остается открытым. Известно, что он принимал активное участие в политических событиях Московской Руси, включая переговоры с ханами и литовскими князьями, участие в Куликовской битве и борьбе за власть.
Для Дмитрия Боброка Волынского брак с Анной был вторым. У них родился сын Василий, погибший в юности в результате несчастного случая [1, c. 285–286]. Как предположил В. Л. Янин, под впечатлением произошедшего Дмитрий и Анна приняли постриг и ушли из мирской жизни [12, c. 52–61]. Эта версия также противоречит мнению, что Дмитрия Кориатович и Дмитрий Михайлович тождественны.
Дальнейшая судьба Анны и дата ее смерти неизвестны.
I. Духовные и договорные грамоты великих и удельных князей XIV–XVI вв. / Подг. к печати Л.В. Черепнин. М.,Л., 1950.
II. ПСРЛ. Т. X. Летописный сборник, именуемый Патриаршей или Никоновской летописью. М., 2000.
III. ПСРЛ. Т. XV. Рогожский летописец. Тверской сборник. М., 2000.
IV. РГАДА. Ф. 181. Коллекция рукописного отдела библиотеки Московского главного архива Министерства иностранных дел. № 174/280.
V. Родословная книга по трем спискам // Временник императорского Московского Общества истории и древностей российских. Кн. X. М., 1851.
1. Веселовский С.Б. Исследования по истории класса служилых землевладельцев. М., 1969.
2. Власьев Г.А. Род Волынских. СПб., 1911.
3. Ключевский В.О. Боярская дума древней Руси. 3-е изд. М., 1902.
4. Кузьмин А.В. Фамилии, потерявшие княжеский титул в XIV –1-й трети XV в. (Ч. 1: Всеволож Заболоцкие, Волынские, Липятины) // Герменевтика древнерусской литературы. Выпуск 11. М., 2004. С. 718–742.
5. Кучкин В.А. Боброк–Волынский // Отечественная история: История России с древнейших времен до 1917 года: Энциклопедия: В 5 т. / Глав. ред. В.Л. Янин. Т. 1: А–Д. М., 1994. С. 249.
6. Кучкин В.А. Московско-литовское соглашение о перемирии 1372 г. // Древняя Русь. Вопросы медиевистики. 2000. № 1. C. 1–14.
7. Кучкин В.А. Московские Рюриковичи (генеалогия, демография) // Исторический вестник, 2013. № 04 (151). С. 6–73.
8. Скрынников Р.Г. Куликовская битва. Проблемы изучения // Куликовская битва в истории и культуре нашей Родины. М., 1983. С. 43–69.
9. Соловьёв С.М. История России с древнейших времен. Т. 3–4. М., 1988.
10. Экземплярский А.В. Великие и удельные князья северной Руси в татарский период с 1238 г. по 1505 г.: биографические очерки по первоисточникам и главнейшим пособиям. Т. 1. Великие князья Владимирские и Владимиро-Московские. СПб., 1889.
11. Экземплярский А.В. Боброков-Волынский Димитрий Михайлович // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: в 86 т. Т. IV. СПб., 1891. С. 135.
12. Янин В.Л. К вопросу о происхождении Михаила Клопского // Археографический ежегодник за 1978 г. М., 1979. С. 52–61.